ग्लैमर की दुनिया से लेकर आम शहरी जीवन में बॉब कट हेयरस्टाइल हमेशा से महिलाओं की पसंद रहा है. शुरुआत में इसे बैड गर्ल वाली छवि से जोड़कर देखा जाता था, जो परंपराओं और नियमों को विरोध करती है. लेकिन धीरे-धीरे यह फैशन का एक अभिन्न हिस्सा बन गया. माना जाता है कि सबसे पुराना बॉब कट फ्रेंच सिंगर पोलेयर ने 18वीं शताब्दी में रखा था. पोलेयर की छवि अपने साथियों और प्रशंसकों में बैड गर्ल की थी. एक ऐसी सिंगर जिसने लंबे बालों वाली परंपरा को तोड़ा. पोलेयर की मृत्यु 1939 में हुई, तभी भी उन्होंने बॉब कट हेयरस्टाइल ही अपनाया हुआ था.
बॉब कट को आधिकारिक रूप से फैशन में शामिल करने का श्रेय लेडी डायना कूपर को जाता है. 1920 में उन्होंने इस हेयरस्टाइल को अपनाया. वह अपने समय में इंग्लैंड की सबसे खूबसूरत महिला मानी जाती थीं. वह विचारों से बौद्धिक मानी जाती थीं, जबकि उन्हें फैशन की दुनिया में ट्रेंड सेटर माना जाता था. लेडी डायना कूपर के बॉब कट को अपनाने के बाद से इस हेयरस्टाइल को फिल्मों से लेकर आम युवा लड़कियों के फैशन में भी जगह मिली. इसी दौरान बॉबी पिंस का भी आविष्कार हुआ ताकि महिलाएं अपने बालों को सहेज कर रख सकें.
1960 के दशक में अमेरिकी एक्ट्रेस नैंसी क्वान ने बॉब कट हेयरस्टाइल के लुक को थोड़ा बदला और फिर यह नया बॉब कट 60 के दशक में एक आइकॉनिक हेयरस्टाइल साबित हुआ. इस समय तक बॉब कट को समाज में भी अच्छी नजरों से देखा जाने लगा.
70 के दशक में सिंगर डायना रॉस ने बॉब कट में थोड़ा और परिवर्तन किया. उन्होंने हेयरस्टाइल को मल्टीलेयर बनाया और यह उस दशक का सबसे मशहूर हेयरस्टाइल बन गया. इसके अलावा उन दिनों एक लॉन्ग बॉब कट भी चलन में आया. यह उन महिलाओं में लोकप्रिय हुआ जो लंबे बाल रखना चाहती थीं.
1990 में आई मशहूर अंग्रेजी फिल्म 'पल्प फिक्शन' में उमा थर्मन के हेयरस्टाइल ने बॉब कट को एक नई परिभाषा दी. फिल्म में उमा ने एक ताकतवर महिला का किरदार निभाया, जिसे खूब पसंद किया गया.
साल 2000 और उसके बाद कई देसी-विदेशी सेलिब्रिटी ने बॉब कट को अपनाया. फ्रेंच एक्ट्रेस ऑड्रे ने सिंपल हेयर कट के साथ आगे की ओर छोटे फ्रिंज कट रखे. इसे खूब सराहना मिली.
ऑड्रे के अलावा सिंगर रिहाना का बॉब कट हेयरस्टाइल भी युवा लड़कियों को खूब आकर्षित करता है, वहीं बॉलीवुड में प्रियंका चोपड़ा से लेकर शर्लिन चोपड़ा तक कई एक्ट्रेस ने बॉब कट हेयरस्टाइल को अपनाया है.