संजय दत्त भूमि के जरिए सिल्वर स्क्रीन पर फिर वापसी कर रहे हैं. इस मौके पर उनसे जुड़े विवाद, उनके अफेयर और शादियों की फिर चर्चा होने लगी है. उन्होंने तीन शादियां की थी. 1996 में पहली पत्नी रिचा शर्मा की मौत के बाद संजय की मुलाकात मॉडल-सोशलाइट रिया पिल्लई से हुई. 13 महीने जेल की सजा काट रहे संजय के उस दौर में रिया बेहद करीब आ गईं. वह उनसे मिलने जेल भी जाया करती थीं. 1998 में रिया से शादी कर ली. हालांकि संजय की दूसरी शादी ज्यादा वक्त तक नहीं चल पाई. 2005 में दोनों ने तलाक ले लिया.
कहा जाता है कि संजय रिया से बहुत प्यार करते थे. संजय दत्त ने रिया की शॉपिंग और मोबाइल बिल के खर्चे तब तक उठाए जब तक दोनों का ऑफिशियली अलग नहीं हो गए. इतना ही नहीं एलिमनी के रूप में संजय दत्त ने रिया को 8 करोड़ रुपये, एक लग्जरी कार दी थी. शादी के बाद रिया को एक लग्जरी फ्लैट भी गिफ्ट दिया था. अलग होने के बाद रिया भी दूसरे रिलेशनशिप में चली गईं.
संजय दत्त से तलाक के बाद रिया टेनिस प्लेयर लिएंडर पेस के साथ रहने लगीं. साल 2006 में दोनों की एक बेटी हुई जिसका नाम अयाना पेस है.
साल 2014 में रिया ने लिएंडर पेस और उनके पिता के खिलाफ घरेलू हिंसा का केस दर्ज करवाया था.
रिया ने लिएंडर से पैदा हुई बच्ची के लिए गुजारा-भत्ता को लेकर पेस के खिलाफ मुकदमा दायर किया हुआ है. अलग होने के लिए रिया ने पेस से 4 लाख प्रति माह गुजारा-भत्ता की मांग की है.
पेस और रिया 8 साल से लिव इन पार्टनर थे. कोर्ट में सुनवाई के दौरान पेस का कहा कि रिया उनकी पत्नी नहीं हैं, इसलिए वो गुजारा-भत्ता नहीं देंगे.
इसके अलावा रिया ने पेस से एक मकान की मांग की है ताकि वो अपनी बेटी के साथ वहां रह सके और बेटी की परवरिश ठीक से हो सके, लेकिन पेस ने मकान देने से मना कर दिया है.