सैफ अली खान ने पहली शादी अपने से 12 साल बड़ी बॉलीवुड एक्ट्रेस अमृता सिंह से की थी. लेकिन शादी के 13 साल बाद 2004 में इनका तलाक हो गया.
सैफ और अमृता की शादी टूटने की वजह किसी तीसरे की एंट्री मानी जाती है. ये थीं सैफ की कथित पूर्व गर्लफ्रेंड रोजा कैटेलनो
कहा जाता है कि दोनों ने नए घर में रहने का फैसला कर लिया था, लेकिन अचानक ही इनका ब्रेकअप हो गया.
एक इंटरव्यू में रोजा ने बताया था कि सैफ ने पहली मुलाकात में उन्हें यह नहीं बताया था कि वे अमृता से शादीशुदा हैं. दोनों की ये मुलाकात एक शो के दौरान केन्या में हुई थी. बाद में जब रोजा भारत आईं तब उन्हें पता चला कि सैफ न सिर्फ शादीशुदा हैं, उनके दो बच्चे भी हैं.
सैफ की बेटी सारा और बेटे इब्राहिम के रोजा बहुत करीब हो गई थीं. वे आज भी उन्हें काफी पसंद करती हैं. सैफ से ब्रेकअप के बाद भी वे उनसे मिलती रही थीं.
रोजा का कहना था कि सैफ ने कभी उन्हें फाइनेंशियली सपोर्ट नहीं किया. वे सैफ से ब्रेकअप के बाद भी अपने काम और प्रोजेक्ट के कारण भारत में रहीं.
रोजा ने यह स्वीकार किया था कि सैफ और उनके ब्रेकअप की वजह करीना नहीं हैं. करीना के सैफ की जिंदगी में आने से पहले ही उनका (रोजा का) ब्रेकअप हो गया था. बता दें कि सैफ ने 2012 में लंबे अफेयर के बाद करीना कपूर खान से शादी की थी.