शाहिद ने अपने करियर की शुरुआत में विज्ञापन फिल्में की और फिर बॉलीवुड में 2003 में फिल्म 'इश्क विश्क' से डेब्यू किया. इसके लिए शाहिद फिल्म फेयर की तरफ से सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के डेब्यू पुरस्कार से सम्मानित किए गए.
'इश्क विश्क' में शाहिद कपूर ने एक कॉलेज ब्वॉय का किरदार निभाया. इस लुक में शाहिद बेहद ही क्यूट और चॉकलेटी ब्वॉय दिखे. लड़कियां तो शाहिद की दीवानी हो गईं. शाहिद का मानना है कि एक अभिनेता को सुपरमार्केट की तरह होना चाहिए.
म्यूजिक वीडियो में काम करने से अपने कॅरियर की शुरुआत करनेवाले शाहिद ने पहली बार सुभाष घई की फिल्म 'ताल' में एक बैकग्राउंड डांसर के रूप में काम किया उसके बाद फिल्म 'इश्क विश्क' से उन्होंने मुख्य भूमिका में कदम रखा और फिल्म फेयर पुरस्कार भी जीता.
इसके बाद शाहिद कपूर ने 'फिदा', 'दिल मांगे मोर', 'दीवाने हुये पागल', 'वाह लाइफ हो तो ऐसी', 'शिखर', '36 चाइना टाउन','चुप चुप के' जैसी फिल्मों में काम किया जो चल नहीं पाईं.
शाहिद अपने पिता पंकज कपूर को बॉलीवुड का सबसे बेहतरीन अभिनेता मानते हैं.
साल 2010 से 2012 का शाहिद के करियर के लिए बुरा साबित हुआ. इस दौरान शाहिद कपूर ने 'दिल बोले हड़िप्पा', 'चांस पे डांस', 'पाठशाला', 'बदमाश कंपनी', 'मिलेंगे मिलेगें', 'मौसम' और 'तेरी मेरी कहानी' जैसी फिल्मों में काम किया लेकिन इनमें से कोई फिल्म टिकट खिड़की पर सफल नही रही. हालांकि 'मौसम' में शाहिद कपूर के अभिनय को दर्शको ने पसंद किया.
किसी अन्य निर्देशक की तुलना में शाहिद की केन घोष के साथ अच्छी जमती है.
शाहिद ने एक बार कहा था 'यह बेहद आश्चर्यजनक था जब मीडिया ने ये खबर दी थी कि मैं अपने लिए लड़की देख रहा हूं.' उन्होंने कहा कि वो अफवाहों से प्रभावित नहीं होते.
शाहिद का नाम अक्सर उनकी सह अभिनेत्रियों के साथ जोड़ा जाता है लेकिन शाहिद का कहना है कि उनके माता-पिता उनके लिए कोई अच्छी लड़की ढूढेंगे.शाहिद कपूर ने 7 जुलाई 2015 को दिल्ली की मीरा राजपूत से शादी की.
शाहिद ने एक किताब पढ़ने के बार शाकाहार को अपना लिया.
शाहिद कपूर इंडस्ट्री की उन शख्सियतों में से हैं जिनकी बॉडी सबसे बेहतरीन है.
शाहिद ने बताया कि जब उन्होंने अपनी पहली कार खरीदी तो वो उसमें पायनियर की म्यूजिक सिस्टम लगाना चाहते थे लेकिन उनके पास पैसे नहीं थे. लेकिन अब पायनियर वाले चाहते हैं कि शाहिद उनके ब्रांड का प्रचार करें.
शाहिद का फिल्मी करियर काफी उतार चढ़ाव भरा रहा है. शाहिद का कहना है कि अपना काम ईमानदारी से करो, पैसा और शोहरत अपने आप चली आएगी.
फिल्म 'दिल बोले हड़िप्पा' के एक दृश्य में शाहिद कपूर.
शाहिद भी बॉलीवुड की 8 पैक्स ब्रिगेड में शामिल हो गए हैं. शाहिद को ये 8 पैक्स बनाने में एक साल का वक्त लगा.
शाहिद आजकल गिटार बजाना सीख रहे हैं जो वो हमेशा से चाहते थे.
फिल्म 'इश्क विश्क' में साथ काम करने वाले शाहिद कपूर अमृता राव और शाहिद कपूर.
फिल्म 'जब वी मेट' के निर्देशक इम्तियाज अली भी मौजूद थे.
सिद्धार्थ विजय माल्या भी पार्टी में मौजूद थे.
बॉलीवुड के करीबी दोस्त और शाहिद के पारिवारिक मित्रों ने इस पार्टी में शिरकत की.
अभिनेत्री जेनेलिया डीसूजा भी इस मौके पर पहुंची. जेनेलिया ने शाहिद के साथ फिल्म 'चांस पे डांस' में काम किया है.
शाहिद की फेवरेट को-स्टार और करीबी मित्र व अमृता राव भी पार्टी में पहुंची.
अपने बेटे को आशीर्वाद देने पहुंची शाहिद की मां नीलिमा अजीम.
अपने पिता पंकज कपूर और सुप्रिया पाठक के साथ शाहिद कपूर.
प्रभु देवा के साथ शाहिद ने फिल्म में काम किया है.
राजकुमार संतोषी की फिल्म 'फटा पोस्टर निकला हीरो' में भी शाहिद ने अभिनय किया.